1986年12月，李显龙与何晶结婚，此后在李光耀扶持下，官职一路扶摇直上。按照李光耀的设想，在他70岁时（1993），可以把总理位子传给时年41岁的李显龙，然而1990年11月，吴作栋却获得党内支持登上总理宝座，李光耀颇为无奈。吴作栋并不完全听命于李光耀，李光耀曾经在一次大选时公然指责吴不能面对群众，使吴耿耿于怀。吴作栋上台后，李氏父子焦灼不安，唯恐吴不肯下来，其间柯玉芝对儿子久久不能上台颇有怨言。

1992年，更令李光耀无奈而又忧心忡忡的事情发生了，李显龙被诊断患上淋巴癌，李光耀为他召集最好的医生，还从中国礼聘著名中医师，在中西医的诊治下，淋巴癌最终被压制下来，并无扩散。李光耀在上世纪七十年代大力去中国化，中医也是打击的对象，屡屡受到压迫，当时一位黄姓西医公然说服用人参等于吃草，引起中医界强烈不满。自从李显龙采用中西医疗法取得成效后，新加坡对中医的态度才稍有改变。

坐在高位上的吴作栋并非傻子，他完全明白李光耀的内心想法，然而总理的风光叫他自己欲罢不能。

14年后，2004年8月，吴作栋过足了总理瘾才让出位子，此时李光耀81岁，李显龙52岁，柯玉芝第一次中风，但是看到了儿子上台，遂了心愿。吴作栋并非欣然同意让位，而是与李光耀同样担任资政，一起当顾问。李显龙上台已经10年，李光耀对他仍然不放心。