蒋介石看了汤的文章，觉得他是一个人才，但还要考验考验。当时中央陆军军官学校的校长是张治中，蒋介石成立教导师的时候，张治中推荐汤担任教导师的团长，请示蒋介石，却遭到蒋的拒绝。蒋说汤不会管钱，表示对其能力没有把握。实际上这是在考验他，看其反应如何。

几天之后，蒋介石召见汤恩伯，劈头就问：“前次文白提你做团长，我不同意，你是否有意见？”汤挺直身体回答道：“军人自当报效国家，至于个人进退那是委员长的事情，不是我应该问的。”汤恩伯顺势而应，正说到蒋的心坎上，于是越级将他提拔为教导师第一旅旅长。此后，汤青云直上。

蒋介石除了从小事观察识人外，还特别注意第一印象和谈话，他认为谈话可以看出人是否有条理，反应是否快。

对于谈话对象，蒋介石最讨厌的是对方胆怯、惊慌失措，因此见蒋介石最重要的是要冷静，切忌慌乱。曾经有一个旅长被蒋介石召见，竟然吓得浑身发抖，蒋介石问的话一句也答不上，蒋介石很奇怪地问：“你是不是穿得太少啊？”此人竟然号啕大哭，蒋介石很尴尬，拂袖而去。

其次，如果对方对蒋介石的发问含糊其辞，不能回答，就可能要倒霉了，然而也有例外。一次，在前线，蒋介石问一位团长，他的部队减员多少？还剩有多少粮食？这位团长虽然回答不错，但用了很多模糊数学的概念，如“大概”、“不少”、“也许”之类，很多人了解蒋介石的脾气，以为这位团长要倒霉了，但蒋介石看对方答得很快，以为对方思路清晰，工作负责，给予褒扬。

蒋介石与人谈话，还特别注重对方是否稳重。在谈话结束后，应该注意蒋介石的表情，如果他有结束谈话的意思，应该马上走，而且不能回头。