1941年3月，张其昀终于见到蒋介石，并得到了蒋介石的高度认可。之后在蒋介石扶持下，张其昀被任命为中华民国教育部首批部聘教授，之后又当选为第二第三第四届国民参政会参政员。

与此同时，蒋介石还经常以私人身份邀请他共进晚餐，在餐桌上讨论中国地理与历史，还请他和自己的夫人讨论文学修养。

总而言之，张其昀很快与蒋介石建立起极深的私交，并且试图通过自己的地理历史知识来影响蒋介石的政策。在此背景下，张其昀也做了一件极为影响历史进程的大事......

在三大战役结束后，国民党日薄西山，面对人民解放军锋芒，蒋介石开始考虑退守的方向。根据历史档案记载，当时国民党讨论的选择有多个，其中包括台湾，海南以及四川为中心的西南地区。

说实话，由于局势比较复杂，谁也不敢打包票选其中任何一个，不过张其昀却敢——根据资料记载，1949年国民党诸多势力请求撤退到四川，而张其昀坚决要求退往台湾。

关于他的理由，大致有如下几点。