曾几何时，蔡锷冲破重重阻碍来到唐继尧的地盘，唐继尧被迫与蔡锷发动护国战争——在蔡锷的指挥下，不过9000余人的云南护国军纵横无敌。

胡若愚虽然没能跟着蔡锷一起大战北洋军阀，但他留守云南，并挫败袁世凯搞乱云南的阴谋，打败了袁世凯的入侵势力，因此被唐继尧引以为心腹，后被提拔为警卫二团团长。

在护国战争结束后，蔡锷身死，而借着护国军打出来的威名，唐继尧疯狂的开疆拓土，开始入驻四川。

胡若愚率领云南部队执行该计划，表现非常不错，打败了刘存厚，顺利拿下成都。因为军功，胡若愚被提拔为靖国军第五混成旅旅长。

不过当时四川爆发“川人治川运动”，唐继尧的部队被赶出四川，云南入川部队损失惨重。在这场变故下，顾品珍发起反叛，赶走唐继尧，占领了昆明。

此时唐继尧已经是“四面楚歌”，其手下的各支部队都要求他滚蛋，唯独胡若愚忠诚于唐继尧，不仅不投降，反而极为忠心的继续拉拢部队向昆明进攻。

胡若愚还是颇有些能力，他还真能快速整合起一支部队，救唐继尧于水火。当时唐继尧任命其为先遣军司令，在拥护孙中山先生的口号下大破桂军，并占领桂林。

可惜，唐继尧是个不折不扣的野心家，他不顾孙中山先生的反对，带着云南部队直接宣布脱离，回师讨伐顾品珍。因为胡若愚“忠诚”，他被任命为第二路军司令兼前线总指挥，率领张汝骥和龙云配合进攻顾品珍。

在各方部队的配合下，唐继尧再次控制云南，顾品珍中弹身亡。