回到云南后，唐继尧重新发起“入川行动”，此次他吸取教训，扶植四川军阀熊克武，再次派胡若愚带领部队进入四川。胡若愚表现的还不错，顺利拿下重庆，可惜终究没站稳脚跟，还是没能取胜，最终败走贵州。

1924年，唐继尧联合陈炯明等人进攻广州政府，并派龙云占领南宁，期间胡若愚也率领部队从贵州增援龙云，妄图彻底颠覆广州政府。

庆幸的是，广州政府平定了陈炯明等人的叛乱，龙云、胡若愚不得不撤回云南。

在此阶段，胡若愚从一个热血的进步青年，逐渐的变成了一个拥有“传统忠孝之义”的军阀打手，此人在护国战争中立下过大功，但却成为了破坏革命的反动刽子手。

然而不久后，他的所谓忠义却受到严峻挑战——自己被主子抛弃了。

正如前文所说，胡若愚一直在为唐继尧效力苦战，为唐继尧的回归、站稳脚跟可谓立下了汗马功劳。但是，唐继尧后来却开始猜忌胡若愚、龙云等人，于是开始一步步的培养自己人对其进行削弱。

如此一来，唐继尧所主政的云南变得矛盾重重，其手下的各大势力离心离德，胡若愚也是满心悲愤，于是开始和龙云等人联合发动倒唐的二六政变，亲手把自己的主子赶下了台。

从那以后，胡若愚彻底沦为军阀，并一头扎进夺取云南大权的斗争中。