无独有偶，杜月笙的五房孟小冬也是戏子，孟小冬又是如何成为杜月笙五姨太的？其实杜一直对孟小冬有好感，且孟小冬与杜的四姨太姚玉兰是闰蜜，杜通过邀孟演出、剪彩等不断接近孟，在那个烽火连年的战争年代，杜一直怜惜孟小冬的甘苦，总是多方照顾，格外留心。1949年，孟小冬终于感念杜多年的情深意重，嫁给杜并与杜一家迁居香港。
杜月笙在香港去世后，孟小冬一直独居香港，深居简出，专心教授弟子。1967年，在亲友们的力劝下迁居台湾，她在台湾又生活了10年，于1977年5月27日病逝，享年70岁。死后她并未与杜月笙合葬，而是安葬于台湾台北市西侧略偏南方向的树林山佳净律寺佛教公墓内。杜月笙一生娶过五个太太，这些太太中孟小冬最受宠，不仅因为她生得容貌秀丽，举止高雅，也是因为她年纪比较小，而且有知名度，是众多男人追求的对象。
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