杜月笙是上海青帮的教父，那时候上海滩有句话说的好，有事情去找杜先生，因为他势力雄厚，黑白两道都吃得很开，用土皇帝来形容杜先生最合适不过。就这样来看，杜先生应该不用怕谁了吧，可是杜先生还真有怕的人，这个人既不是黄金荣也不是蒋介石更不是暗杀界的老大王亚樵，而是戴笠，国民党特务集团的老大。

黄金荣是杜先生的引路人，所以这不能说是怕，而是一种尊重。当年杜月笙还是一个“菜阳梨”，不为人们所熟悉，可是摇身一变就成了大名鼎鼎的杜先生了，这样一个蜕变就是黄金荣和“桂生姐”的一路提拔。到了杜先生发展壮大，名气和势力都遥遥领先黄金荣了。

可是杜先生不能忘了自己的恩人，黄金荣的一个小伙计被杜先生捉走了，黄金荣登了杜月笙的门，指责杜月笙不能捉他的人，杜先生言听计从毕恭毕敬的把人还了回去，所以这不是怕，是一种尊敬和感恩。王亚樵是一个恐怖分子，他曾经去暗杀过蒋介石和汪精卫，更用这种方式对张学良大加威胁，他可是没有什么不敢的。

杜月笙当然不会逃过王亚樵的盘算，当时王亚樵敲诈勒索了杜先生10万大洋，杜先生还是很配合的给了他，杜先生是害怕他么？这要用当时杜先生和张学良的一个谈话来解释最好不过了，张学良问道杜先生，你给他十万大洋，你是害怕不成？

杜先生很淡定的回答了少帅，我不是怕什么，而是我不想解决事情过于麻烦，十万大洋在我眼里就不是什么，给了他这件事就能解决掉，我喜欢用钱摆平事情。杜先生也是经历过这样打打杀杀过来的，不过现在不一样了，能拿钱解决，是一种方式，所以不是怕。