南京保卫战被认为是二战中最惨烈的首都保卫战之一。8万中国守军与20万日军激战12天，大部分战死或被屠杀。其实，南京从一开始就是守不住的，蒋介石和唐生智各自的算计“成就”了这次战役。

1937年11月，中国淞沪会战失败后，日军占领上海。直接威胁当时中国首都南京。为此，中国国民政府做了两手准备：一是宣布将中央政府迁至重庆，以表明持久抗战的决心。二是制定保卫南京的计划。

但南京是守还是弃，首先成为一大问题。若单纯从军事方面考虑，南京没有死守的条件：南京守军数量有限，且大部刚从淞沪战场败退归来，士气低落，缺编少员；南京城受地理条件所限（可被敌人三面合为，北面受阻于长江），在历史上就易攻难守。

所以当时国民政府内多数将领主张保存实力，放弃南京。提出将南京设为不设防的城市。国军将领白崇禧一开始便表示：“现部队已残破不全，也没有后续部队可调度，建议宣布南京为不设防城市。”

是守是弃，国民政府为此连续开了三次会议。最高决策者蒋介石一直没有拿定主义。南京作为首都，除军事因素外，还必须考虑其对政治、外交方面的影响。若首都不战而失，对内，国民政府无法向国人交代，之前所表寸土必争的抗战决心岂不成空谈？ 对外，自从抗日战争爆发后，国民政府始终积极寻求外部干预，希望借助国联或其它大国的施压，调停与日本的战争。若国民政府不能向外显示抵抗意志和实力，又如何借外力反制日本？所以，在蒋介石看来，南京即使不能长期坚守，也应作短期抵抗。

在最后一次关于南京战守的会议上，国军将领唐生智积极向蒋介石意见靠拢：“南京是我国首都，为国际观瞻所系，又是孙总理陵墓所在，如果放弃南京，将何以对总理在天之灵？”蒋介石决定坚守南京后，任命唐生智为南京卫戍司令，全权指挥南京防御。

作为曾经反对过蒋介石的军阀，唐生智很长时间在国民政府军事委员会担任训练总监的闲职，并且与白崇禧等掌握实权的将领不睦，日子过得并不舒服。此番“仗义执言”，让他终于有出头之日。

唐生智上任后，将南京下关到浦口的船全部调走，以示死守南京的决心。蒋介石给予大力支持，几乎把能调动的部队全部调来支援南京。最终守卫南京的部队，以蒋介石嫡系部队为骨干，总兵力约15万左右（实际上没有满编，按唐生智统计约有8万人，其中新兵占3万人。）。

不过，考虑到当时日军派出的攻打南京的部队有20万，用于一线作战的兵力就有10万，而根据以往对日作战规律，国军一般要有三倍以上兵力，才能与之抗衡。显然，南京守军数量还是不足。蒋介石大力调兵，或许更多还是希望获得外交博弈筹码。