从剑桥大学毕业以后，菲尔比在维也纳与同为共产主义者的弗里德曼结婚。这对新婚夫妇前往了西班牙，菲尔比在那里为《伦敦时报》工作，为他们提供西班牙内战的相关报道。在西班牙期间他故意装作具有法西斯主义倾向，并在1939年的时候被迫与有共产主义色彩的妻子离婚。

西班牙内战结束时，菲尔比就已经开始为英国秘密情报局反情报部门工作，该部门被称为“秘密世界的心脏”。菲尔比迅速成为了英国秘密情报局的正式特工，而且还是最受信任的特工之一，并一直充当着苏联的双面间谍。

尽管在英国秘密情报局的特工生涯中，菲尔比曾有两次险些被发现。两次都有叛逃到英国的苏联情报人员表示，从1930年代以来，有一名高级官员一直是苏联特工，但菲尔比设法避免了被发现的危险。

1945年第二次世界大战结束，因战争期间出色的情报工作，菲尔比获得了英国政府颁发的大英帝国勋章。

1949年菲尔比被派往美国华盛顿，担任美国中央情报局和联邦调查局的英国情报联络员。这是一个高度敏感的职位，他具有查阅美国情报部门绝大多数机密的权限。此外，“剑桥三杰”中的伯吉斯和麦克林还在英国驻美大使馆中担任要职。

菲尔比在新的职位上任没多久，一名华盛顿密码破译者向他简单介绍了他解密的一组电码工作所获得的结果，这属于英美联手的“维诺纳计划”的一部分。菲尔比获悉，其中的一次解密提到了代号“荷马”，他是一名苏联特工，1944年到1945年期间在华盛顿的英国大使馆里工作。

菲尔比很清楚“荷马”指的就是麦克林，他赶紧示警克格勃，麦克林可能很快就会暴露。他还直接警告伯吉斯和麦克林已经被英美情报部门盯上，很快就会暴露，敦促他们尽快逃走。同时，为了避免波及自己，菲尔比用电报向伦敦的英国秘密情报局汇报。提醒英国官员，有两名苏联叛逃者供称自1930年代开始，在英国外交部内有人一直为苏联人秘密提供情报。