当时的新加坡警察和武装部队，都要求警员和士兵把皮鞋差擦得乌黑发亮，李显龙从不擦皮鞋，而是交由那两个保镖负责。有一天，李显龙在宿舍中忽然谈起留长发的问题，当时新加坡政府反对男子留长发，凡是留长发者到政府部门办事，可以将他置之最后处理。李显龙说：“我不知道这些人为什么要留长发？我出国多次，从来就没有想要留长发！”旁边一位士兵说道：“你不想想你老爸是谁？”

李显龙所属的是炮兵部队，由于新加坡地小，一发炮弹可以打出国外，于是训练场地向台湾、文莱和澳洲借用。炮兵的任务除了布防，剩下就是运炮、抬弹、发射等，工作颇为粗重，然而李显龙多数时间是在观看，少有动手。

有一年冬天在澳洲，部队出外拉练回营，路过几个露天废弃矿湖，由于训练后全身泥泞，又见湖水清澈见底，一些士兵提议回营前先下去洗个澡，于是好几个人扑通扑通跳下去，没想到湖水寒冷刺骨，令人哆嗦。李显龙在岸边观看，问道：“水冷吗？”湖里的人不敢讲真话，于是说：“不冷，不冷！”李显龙二话没说，扑通一声也跳下水，然而下水之后感到奇冷，于是开口骂人：“他妈的，你们骗我！”他的同袍各个面面相觑，相视而笑。

1978年，李显龙赴美国进修陆军指挥与参谋课程，同年与在剑桥认识的黄明扬医生结婚，这时候是他人生中容光焕发的时间，虽然其母柯玉芝不喜欢黄明扬，可是小两口的两人世界甜蜜无比。李显龙在国防部任职，黄明扬在国立大学医学院担任人体解剖学教职，每当下班时间，李显龙会在医学院的停车场等待妻子。