他一生四次练兵，第一次就是在海州训练税警第4团，第二次是1938年抗战军兴时，在贵州的都均训练缉私总队，也就是后来远征军新38师的前身，第三次是在印度的兰姆伽训练远征军驻印的新38师，最后一次是1948年起，在台湾凤山训练退到台澎的国陆军。海州练兵是他事业的起点。第4团驻扎与训练的场所江苏海州城南交通便利，但远离大城市。在这里，孙立人按照“孙氏操典”对税警第4团进行了6年的严格训练，官兵无论是武器使用与保养、体能、纪律、凝聚力和士气都与当时一般军队截然不同，成为初露锋芒的一支劲旅。

蒋介石曾当面评价孙立人，说他“对于训练部队很好，不过打仗不行”。蒋介石的不够器重有一定的原因，但是也并不客观。在仁安羌战役中，孙立人亲帅800人击败了8000围城日军，解救了7000多名濒死英军，自此名声大噪，罗斯福和英王乔治以及蒋介石都亲自给其授勋。

入缅作战

1942年2月，中国远征军成立。孙立人两次，第一次于1942年4月率领新三十八师进驻缅甸曼德勒，参加曼德勒会战，在仁安羌以解救大量英军而受到嘉奖。仁安羌之战是中国远征军入缅后第一个胜仗，孙立人以不满1000的兵力，击退数倍于己的敌人，救出近7倍于己的友军，轰动全球。仁安羌战役之后，杜聿明执行蒋介石的命令，打算经野人山热带丛林撤回云南，而孙立人则果断率新三十八师向西撤回印度，1942年5月27日走出林区，抵达印度，军容整肃，锐气不减。而杜聿明所率的第五军遭到日军追击，半数葬送在野人山。

中国远征军新三十八师和新二十二师在撤回印度之后，进驻印度兰姆伽训练基地，番号改为中国驻印军。1942年10月开始向缅北反攻，这便是第二次入缅作战。1942年他的新38师给日军王牌第18师团等部给予毁灭性打击，歼灭日军2万多人，一血两年前退兵缅甸的耻辱，史迪威将军称此战为“中国历史上对第一流敌人的第一次持久进攻战”。

有网络传言在这其中，孙立人曾下令将1200名日军俘虏中所有到过中国的都活埋，仅一名台湾新兵未到过中国而幸免于难。而此乃无稽之谈，一些当年随孙立人远征的38师老兵也明确否认孙下令杀过战俘。比如叶兆言曾写文章记载一位抗战老兵的说法：“广州一位三十八师老兵托人打电话给我……这位老者是孙立人部下，当年在师部谍报队服役，是活着的见证人。

出于对老长官的热爱，他强调了以下几点：第一，日本人非常顽强，生俘的很少，所谓活埋是胡说八道。第二，活捉俘虏可以奖励，为了邀功，也不会这么做。第三，为获得情报，任何一名被俘的日本士兵都有价值，为防止他们自杀，常捆绑在门板上，战俘待遇很高，有时甚至用飞机押送，如果要杀，根本没必要浪费时间。这位叫梁振奋的老兵特别提到了孙立人的留美经历，说孙将军在美国学习军事，他接受的教育，不可能做出虐杀战俘的不人道行为。”（摘自《叶兆言：孙立人将军的传说》）