当然，在一村一屯安插特工并不足以使戴笠赢得他所得意的对他的普遍恐惧。他在外国人和中国人眼里的形象部分出于他残酷的名声。驻中国别动行政部门的头目约翰·凯斯维科这么形容戴笠：“没文化，缺德，狡猾且能干，从来杀人不眨眼，一个真正的爆破者。”

美国观察家认为：“许多中国人悄悄传说他用火车头内燃炉烧烤的方法来惩罚叛徒，而且他操纵了关押政治犯和其他犯人的集中营。”“在1927年上海的清洗中，据说戴笠把火车头排列在一段岔道上，不停地往里面的火炉加煤直到它们烧红了为止，然后把捆绑着的囚犯们扔进炉内，一面拉响汽笛来掩盖他们的惨叫声。”有些中国人，如蒋介石的对手李宗仁，他们对戴笠“作为一个聪明而含蓄的人”具有好感，但同时对他“笑里藏奸”感到震惊。尽管在他的组织里他偶尔会以漫不经心的样子出现，但据说万一有人不遵守他的纪律，他便残酷无情地施以惩罚。

总被“忽略”的神秘人

尽管他最终喜欢施刑，残酷本身却并不是他那威慑力的关键所在。他虽然杀了很多人，但并非病理性的虐待狂。他自己也并不喜欢这么做。他对杀手们下令行刺时，通常总是略与计划保持距离。

他无疑为自己能在远距离外置他人于死地的权力有种变态的快感：死神既遥远又近在咫尺。于是，戴笠保持孤僻和神秘的能力使他变得无法预测，于是在人们的眼里变得更加奸诈危险。

戴笠被认为是经历过战争的最神秘的人物。他从不公开露面，也不让记者采访，而且几乎从不让人给他照相。《柯莱尔斯》杂志管他叫作“亚洲的一个神秘人物”。