从外表上看，戴笠在许多美国人眼里与其说是中国人不如说是拉丁美洲人。他矮个子、壮实、深色皮肤。他在战时穿得很普通，通常是黑马靴、普通的蓝制服、过时的欧式帽子。他的外形中最突出的是他的双手。一个美国人曾说：“它们还没我的三根手指大。

你见他坐在书桌前，穿着丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加阴险。”

夏天，戴笠总穿一件土黄色衣服或者深蓝或深灰色的派力斯中山装。秋天他换一件马裤尼的外套，冬天穿一件深黑色羊毛大衣。尽管他对个人的清洁非常讲究，每穿一套干净的外衣时，总是在早晚都要洗澡，但他很少改变穿衣的风格或样子。

正因如此，尽管他经常大宴宾客——尤其在重庆，他在公馆的马殿或虎殿里的宴会在美国人中以其精致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。

一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石政府无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。

有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指摘的。

据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。