1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。

一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。

后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。杜月笙发展壮大，很大程度上得益于他和戴笠的这种特殊关系。

不过，杜月笙本人也是“有胆有识”。1931年7月23日的《纽约时报》刊出了一则新闻《枪弹未击中宋子文》。

报纸引用时任国民政府财政部长宋子文本人的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……我身边的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。……奇怪的是，我竟未伤毫毛。”

很显然，这是为了吓唬宋子文，而这场枪击的幕后主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙与财政部有一笔交易，他为此支付了600万元。

后来，他想讨回这笔钱，但宋子文却还给他600万元公债券。于是就有了枪击这一幕。宋子文弄清真相后，迅速把公债券换成了现金。

做的好事，也要肯定

但另一方面，杜月笙也是一个坚定的民族主义者和一个慷慨的慈善家。

淞沪抗战时，杜月笙收容、安置了大量难民，将一批批学生和市民通过自己的门徒送往大后方。

上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军过江提出了封锁长江的计划。

杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞航道，迟滞日军进攻。

1937年，上海沦陷后，杜月笙曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。