戴季陶赏识、蒋介石信任

胡宗南有一次来杭州时，戴笠有幸结识了他。在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。

戴笠的另一个重要机遇是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不太清楚，但可能是在1921年。当时蒋正同包括戴季陶、陈果夫在内的一帮朋友在上海经营股票贸易市场，为孙中山集资。戴笠被这些革命派当做“小瘪三”，戴季陶很快就发现了这个跟他同姓的人，他对戴笠的态度也好起来，精明的戴笠猜想到他们是孙中山在广州的特工人员。蒋介石注意到戴季陶对戴笠这么好，这个年轻人已经开始称老戴“叔叔”了，他也开始交给戴笠更重要的任务。

讨蒋介石欢心不加入国民党

1938年3月，国民党在重庆召开中央委员会临时全体大会时，蒋介石欲圈定戴笠为中央委员。戴笠得知此事后，连忙向蒋介石报告：“我连国民党党员都不是，又怎能当中央委员呢？”蒋听了非常惊奇，忙问：“你既是黄埔学生、复兴社社员，又在我身边干了这么多年，为何还不是党员？”戴说：“我以往一心追随校长（指蒋介石），不怕衣食有缺、前途无望，入党不入党，决不是学生要注意的事。高官厚禄，非我所求。”蒋介石听了这番话非常高兴，立刻写了一张条子。戴笠接过来一看，只见上面写着“蒋中正介绍戴笠为中国国民党党员”几个字，他连忙推辞，坚决表示终生只做蒋的“无名学生”，不当中央委员，“只要校长信任，就感到莫大的光荣了。”

1945年，在重庆召开国民党“六大”时，蒋介石又要圈定戴笠为中央委员候选人，戴又坚辞不受，并再三向蒋表示，“唯校长信任是图，‘党、官’二字是无所谓的”。蒋介石从此对戴更是垂青备至。