接受《世纪宋美龄》采访的台大政治系教授石之瑜分析当年风行美国的“宋美龄现象”，穿旗袍说英文的宋美龄留给美国无限的想像空间，对美国可说是“致命的诱惑”。

1922年12月，蒋介石在孙中山在上海的寓所法租界莫里哀路(即香山路)的一次社区的基督教晚会认识了宋美龄，随后开始了对宋美龄的追求。1927年4月，蒋介石向宋美龄提出求婚，1927年12月1日，蒋介石期待多年的婚礼在上海举行。婚礼分两次：一次是教会婚礼；另一次是世俗婚礼。随后的岁月中二人一直相濡以沫，直至蒋介石去世。

1991年9月21日，宋美龄再度离开台湾，到达纽约。本来不愿赴美的宋美龄，为何又改变了主意呢？据台报分析，有以下几个原因：

一是宋美龄在台湾的亲族凋零，生活寂寞。宋美龄自1986年10月从美国返台后，5年时间里，蒋家遭逢3次大的变故：一是蒋经国的去世，二是长孙蒋孝文的去世，三是她非常能干的孙子蒋孝武也突然去世。尤其是蒋孝武的去世，间接地向人们宣告：“掌控台湾政局长达40年的蒋氏家族，正式退出政治舞台了。”虽然宋美龄在蒋孝武病逝后表现得“相当坚强”，但蒋家第三代重要人物的死，对她肯定是个沉重的打击。再有与“台独”的抬头有密切关系。第三，与宋美龄的健康状况有关。宋美龄自1978年以来，视力、听力等严重衰退，医生认为台湾的气候于她不相适宜，而纽约天气较适合。

宋美龄曾被视为“蒋家最后一位精神象征”，她此去美等于为蒋氏家族在台湾政坛的影响力划上了句号。

台湾《时报周刊》报道，宋美龄的名下没有一点财产，也没有任何收入，那么这些年她都是靠什么生活的，每年大约需要多少钱呢？

宋美龄淡出台湾政坛后，与台湾关系最密切的部门除了她一手创办的学校和医院外，就是“总统府”了。她虽然人在美国，2003年台湾“总统府”还是为其编列了3位事务工作人员和两名司机，共416万元新台币预算。(台币，下同)而派驻美国的医疗人员，每人每月的薪水至少有5万元，再加上节假日奖金，一年6个人至少得600万元。所以为了照顾宋美龄，一年支出至少1000万元。