建安二年（197年）袁术称帝后，孙策因为急于和他脱离关系，首次和曹操控制许昌汉廷接触，并得到了相应的官位。

然而本应按照朝廷要求组成的反袁术联盟，却因为内讧而瓦解。

虽然联盟的破裂主要原因在于陈瑀，毕竟是他先背后使阴招。不过在曹操看来，肯定是被孙策耍了。这个人只要好处不干活啊。

按说曹操上了一次当，应该不会再指望孙策了，可是转过年来，双方又重新建立了联系，这又是怎么回事呢？

原来在建安三年（198年），形势又发生了变化，本来已经归顺朝廷的吕布再次和袁术勾搭上了，并击败了依附于曹操的刘备。

此时的曹操四面受敌，西南方有刘表、张绣，而河北的袁绍和他的关系也已经破裂，再加上东南方的袁术和吕布，曹操几乎已经没有什么像样的盟友了，而孙策就成了他最好的结盟对象。

此时的孙策占据江东三郡，实力不容小觑，曹操虽然骂孙策是一条疯狗，但也不得不承认他的实力。

《吴历》曰：曹公闻策平定江南，意甚难之，常呼“猘儿难与争锋也。”（三国志吴书孙破虏讨逆传，裴注）孙策是目前唯一值得拉拢的重量级盟友，有他在背后牵制，袁术和吕布就不能放心进犯中原了，这符合远交近攻的原则。

另一方面，孙策也确实需要更高的职位，毕竟之前那个明汉将军有点太过糊弄事了，与孙策的实力不相符。

就这样，由于形势所迫，曹操只能再次和孙策走到一起。

当然，孙策为了这次结盟也下了血本，他给曹操的贡品足足是前一年的两倍之多。