然而由于蒋介石身份的特殊性，日记的公开受到万众瞩目，亦引发诸多争议：蒋日记是私有财产还是公共财产？是否应该存放在外国？其中有许多涉及个人隐私的部分，是否应该公开？

宋曹琍璇是宋子安（宋子文幼弟）的儿媳妇，也是斯坦福大学胡佛研究所的客座研究员。她曾应宋子文家属之邀审读开放前的宋子文档案，后又受蒋家后人委托对蒋介石日记进行初读，看是否有内容不宜开放。她向澎湃新闻强调：“蒋日记是暂存（deposit）胡佛档案馆，蒋家随时可以取回，只需提前2个月告知胡佛。

如果有一天台湾准备好了，它就可以回去。”谈到日记开放的决定，郭岱君表示，“日记是非常私人的东西，蒋家大可不必拿出来，他们没有这个义务。但最后胡佛从学术价值、还原历史的角度，说服蒋家开放日记给学者研究。”

日记开放过程的确颇为曲折。

蒋介石最后一任秘书秦孝仪的学生潘邦正曾和宋曹琍璇一起做初读日记的工作，用宋曹琍璇的话来说，“他是政治上敏感问题的顾问。”日记前十年，有部分内容坦率地记录了蒋介石早年生活的浮浪，秦孝仪等人认为这些内容不必公开，以免影响“蒋公”的形象。

宋曹琍璇则力争“还原他为一个活生生的人”，把“成长的十年日记”全部开放。郭岱君也表示：“我们当时跟蒋家说，相信不会有学者拿他早年时候的生活来批评他，因为他同时还是年轻的革命者。果然，日记开放了那么多年，没有任何学者，即使是最左派的、最反蒋的学者，也都没有拿他早年的生活来批评他。我想日记不但使我们对蒋本人有一个重新认识，对整个近代史也都有更深一层的认识。”