刘邦对陈平既欣赏，又有看法。临终前，他对陈平做出了评价，要点有二：一个是这个人聪明；另一个是只能当副职，不能任一把手。

评价是中肯的，陈平的确太有才了，每次身陷险境，总有办法转危为安。似乎也是因为过于聪明，处置风险能力太强，所以让人有点儿不放心。至于为什么不能当一把手，这也和聪明过头有关，他喜欢走捷径，出怪招儿，不按规则出牌，所以，当副职尚可，任一把手就显得有失体统。

张良是刘邦的主要谋臣，善于分析大势，运筹帷幄。陈平常常隐在张良背后，做些拾遗补缺的工作。他的强项不在于两军对阵，而在于战场之外。他善于用金钱和女人来解决战场胜负问题，很多计谋都直指敌人的弱点，成本低廉，相当实用。

公元前204年，楚汉相持，汉处劣势，陈平献反间计，让刘邦出钱，到项羽军中搞阴谋活动，离间上下关系。刘邦拿出黄金4万斤交给陈平，不预算，不查账，也不审计，任由陈平支配。离间计果出奇效，项羽对自己的谋士范增产生了怀疑，对部将钟离昧不予信任，楚军战斗力严重受损。同年4月，项羽把刘邦围在荥阳城中，形势万分危急，陈平组织两千妇女从东门出城假做投降，乘着楚军跑来看热闹的机会，陈平领着刘邦从西门逃之夭夭。

陈平从参军入伍开始，先后置身魏王咎、项王羽以及汉王刘邦门下，后来，又历经高帝、盈帝、吕后和文帝等四个时期。他洞明世事，机敏处事，多次身临险境，次次化险为夷，且屡屡得到升迁。最初，他投靠魏王，献过计谋，人家没看上，后又遭到小人陷害，他立马溜之大吉。投靠项羽后，他奉命平定了一起叛乱，但随后叛乱者的地盘却被他人占据，项羽对此大为恼火，决定杀掉陈平等人。陈平嗅出了危险味道，赶在项羽动手之前成功逃离。

刘邦讨厌儒生，不喜欢读书人，陈平就不谈文化，不说百家之言。刘邦老打败仗，每在焦躁时，陈平就献上一计，刘邦很是受用。刘邦死后，吕后执政，这个女人心黑手狠，野心很大，想独霸权力，又担心大臣们不买账。陈平当然看出了端倪，也明白内中的风险。他决定避开矛盾，妥协退让。于是，他不理政事，天天喝酒作乐，有人向吕后告了陈平一状，吕后很高兴，暗暗地夸陈平懂事。为了安全，陈平有时会放弃原则，会装聋作傻，有时甚至公开承认自己品行不端。总之，靠着各种手段，他活得安然，获益多多。

公元前201年，刘邦接到告状信，说韩信要造反，手下人都嚷嚷起兵打韩信。陈平知道韩信功劳太大，刘邦不会杀他，起兵肯定荒唐，一点儿都不靠谱儿。为此，陈平建议刘邦游云梦泽，在那里会诸侯、抓韩信。这显然是个好主意，刘邦利用这个方法不费吹灰之力就抓住了韩信，正如陈平所料，刘邦没为难韩信，又让他当了淮阴侯。