经过在政坛不懈的耕耘，1996年，48岁的菅义伟首次当选国会众议院议员，此后连续当选（因为众议院是基于地方选区的选举，保持好自己的地盘即可）。
此时，比菅义伟小6岁，而且后来与菅义伟建立深厚政治友谊的安倍晋三已经当了3年众议院议员。
作为世家子弟的安倍晋三已经被认为是“大器晚成”，菅义伟就更“高龄”了。
但菅义伟继续在自民党内苦耕前进。2001年5月，担任自民党副干事长。
此后又担任小泉内阁的国土交通政务官、经济产业政务官（政务任命的副部长，但低于作为第一副部长的副大臣）。
2005年，小泉纯一郎安排菅义伟成为总务大臣竹中平藏的副手，出任总务副大臣，分管通信与邮政事业，强力推进小泉最大的政治目标——邮政民营化。
2006年，在安倍第一次组阁时，安倍又让菅义伟转正出任总务大臣、特命担当大臣，继续推进邮政民营化。
一年后安倍因病辞职，菅义伟与他一起下台。2012年，菅义伟出任自民党代理干事长。
同年12月，安倍第二次出任首相，菅义伟出任内阁官房长官并连任至今，成为日本历史上在任时间最长的官房长官。
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