据陈赓后来回忆，以蒋介石那么聪明的脑瓜子，我编这个理由，是骗不住他的。

然而数年后，蒋介石就和陈赓以另一种形式相见。

1927年4月12日，蒋介石发动反革命政变，大肆屠杀共产党员和进步分子。事后陈赓联络组织了“黄埔军校同学讨蒋委员会”，发表了讨蒋宣言，宣布与蒋介石彻底决裂。

其后，陈赓又奔赴南昌，参加了八一南昌起义。在激烈的战斗中，陈赓的大腿中了一颗子弹。至此以后，以腿而出名的陈赓，终其一生都在承受着腿伤的痛苦。在宋庆龄的安排下，陈赓得到了治疗。

陈赓恢复健康后，并没有回到战场，而是被周恩来留了下来。早在1926年，陈赓就曾奔赴苏联留学，学会了一身特工的本领，无论是射击、摄像、电台、化装，陈赓都无一不通。

当时周恩来在上海组织了中共特科，而精通特工技术的陈赓便成为了不可多得的人才。于是陈赓化名为王庸，叱咤风云于上海滩，专门负责收集情报、营救同志以及铲除叛徒、特务。他所率领的“红队”神出鬼没，成为国民党特务以及叛徒挥之不去的噩梦。

在上海滩，陈赓渡过了4年的特工生涯，其中发生的故事，说都说不完。到了1931年，由于顾顺章的背叛，陈赓的身份不幸暴露。在特务的指认下，陈赓的身份便暴露了。

在英国人的巡捕房内，陈赓遭受了残酷的鞭打以及灭绝人性的电刑。残酷的电刑严重破坏了陈赓的心肺功能，也为他的英年早逝埋下了伏笔。

听闻陈赓被擒，蒋介石又惊又喜，他特意发来电文，不得再对陈赓用刑，而是要给予适当的优待。当时，蒋介石正在南昌指挥“第四次围剿”，因此他命令特务将陈赓解送至南昌，他要亲自劝降。