除此之外，尽管蒋孝勇出生于政要家庭，他的祖父和父亲均是台湾连续两代政治领导人，可他打小就勤奋好学，自强自立，生怕在学业上会惹得祖父祖母不高兴。

蒋介石乃至蒋经国生前一直最为忧心忡忡的一个问题就是，蒋家第3代人是否能够继承台湾政治的衣钵，而想要从蒋经国手中接下台湾的领导权力，最重要的就是手里边是否攥有牢靠的兵权。为了能够保留蒋氏家族在台湾的政治地位，蒋介石可谓是用心良苦。

早在1950年蒋介石就在台湾成立了凤山军校，他梦想着凤山军校能够像几十年前的黄埔军校一样，成为培养能辅助他治国理政的人才之地。蒋孝勇中学毕业之际，经过蒋介石父子的商量，决定将这个最靠谱的“蒋三代”送进凤山军校，以此来磨炼他的意志，希望他将来能够继承蒋家衣钵。

事实证明，蒋介石父子俩的眼光没有错，蒋孝勇在军校里各门课程的成绩都特别优秀，如果照此发展下去的话，那他绝对有很大可能成为第三代台湾领导人。

可就在接下来的一次夜间集训过程中，蒋孝勇在翻过沟渠的时候不小心扭伤了脚，经过医院诊治伤情并无大碍，但出于爱孙心切的宋美龄还是不忍心再将他送去军校，就这样蒋孝勇中途转到了台湾大学。

蒋孝勇在台大期间遭遇了祖父蒋介石的与世长辞，这令他悲痛万分。他深知祖父一心想让他从事政治，可大学毕业后的蒋孝勇实在不愿意在政治这趟浑水中尔虞我诈，不过蒋经国还是退而求其次地让他担任了台湾经济方面的要职。