在蒋介石手下，郝鹏举一度非常卖力，在鄂豫皖 “剿匪”总司令卫立煌指挥下， 率部在大别山地区 “围剿”中国工农红军。

1936年，“剿匪”有功的郝鹏举，被选入南京陆军大学将官班深造。次年， 任第三十军中将参谋长，抗战爆发后任第一集团军参谋长。其后，郝鹏举又奔赴西安，投到“西北王”胡宗南麾下。然而在西安，好色成性的郝鹏举很快就闹出了乱子。

原来，郝鹏举属下一位团长的妻子颇有姿色。团长出师抗日之后，郝鹏举竟不知廉耻地和他的妻子搞到了一起。不久后东窗事发，丑闻很快就捅到了胡宗南那里。

一开始胡宗南还想大事化小，把这事给蒙混过去。谁知那位团长知晓此事后，竟然去重庆告御状，将此事告知了蒋介石。蒋介石闻言大怒，遂指示胡宗南立即将郝鹏举解送至重庆。胡宗南虽然十分赏识郝鹏举，但“老头子”交待的事又不得不办。于是他将郝鹏举关在了西安的监狱里，让他好好反省。

被关禁闭的郝鹏举怎么也想不开， 不就是玩个女人， 老蒋竟大动肝火， 这是明显地在翦除异已。此处不留爷，自有留爷处。既然老蒋不收留，那就去南京投靠汪精卫。

主意打定之后，郝鹏举买通了禁闭室头子刘某， 于夜间化装逃离西安， 潜到北平， 随后他在大汉奸缪斌的引荐下，跑到南京， 卖身投靠了汪精卫。

作为少数几个投敌的高级军官，郝鹏举很受汪逆精卫的重视。1942 年 8 月， 汪伪政权在南京开办 “中央陆军将校训练团”， 汪精卫自任团长， 特命已为汪伪军事训练部次长的郝鹏举为中将教育长， 主持训练团的日常工作。汪精卫曾对其幕僚说： “中央将校训练团非郝莫属！ ”可见郝在汪心目中地位之重要。

1944 年 1 月， 汪伪中央决定将苏淮特别区改为 “淮海省”， 下辖 22 个县， 地域包括苏北、皖北、豫东 5 万余平方公里， 人口 1300 余万，郝鹏举被委任为 “淮海省”首任省长兼第六路军总指挥。

郝鹏举窃据“淮海省”后，在其辖区大力推行“清乡”活动，大肆搜捕八路军和新四军。不仅如此，他还残酷地剥削民众，到处拉壮丁。到了抗战胜利前夕，郝鹏举所拥有的部队已经达到5万多人，这是他一生权力的巅峰。