毛主席十分喜欢这位坦率、果敢的湖南老乡，而伍中豪也极其钦佩对时局有透彻分析，和具备叱咤风云气魄的毛主席，曾对毛主席表示：“我这一生跟定你了！”

1927年9月，毛主席来到湘赣边界组织秋收起义，伍中豪也有参与，并在其中发挥了不可替代的作用，这是二人自广州分离后的首次见面。

期间伍中豪奉命首战白沙镇，这让初出茅庐的他有些胆怯。对此，毛主席亲自夜会伍中豪，帮他分析敌我形势，并鼓励他：“你对战场形势分析得很到位，有了这份自信，就能战胜敌人。”

经过一番彻谈，伍中豪终于放下了思想包袱，全身心投入攻取白沙镇的战斗，最终逼迫驻守当地的张国威部逃离，取得一场大胜。

而在获悉捷报后，毛主席非常高兴，还骑马前来道贺。他在见到伍中豪时，兴奋地连连拍打其肩膀，讲道：“好样的，豪子，就这样干！”伍中豪则谦虚地表示：“这全赖你润之兄的壮胆，这才能够旗开得胜！”

虽然初战告捷，但由于存在明显力量悬殊，起义军同样也付出了惨重的代价。因此毛主席当机立断下令起义军撤离。

9月29日，毛主席领导的秋收起义部队抵达江西省永新县三湾村，在这里完成了具有重要历史意义的“三湾改编”，这次改编也被誉为是中国共产党打造新型军队的起点。

在三湾改编当中，毛主席砍掉了师的建制，将部队整编一个团，下属两个营及特务连，以连为单位设立党支部、党代表。

而按照伍中豪的资历，即便经历建制整编，他依旧可以担任营长，毛主席原本也的确想让他担任第一营营长，只是此举却惹得原来的团长员一民大为不满，因为如果伍中豪当营长的话，那么他将屈居副营长。

以大局为重，伍中豪主动找到毛主席，告诉他可以把自己降为副职，毛主席听从了其建议，最终任命其为三营副营长。