之后他在地下党组织、故友的帮助下，他得以到西安“剿总”第四处担任中尉办事员，自此开始了他长达十八年的地下潜伏生涯。

由于当时张学良与中共关系密切，因此李时雨在东北军行事并不困难，他经常会借助闲聊的功夫，在军中宣传抗日民族统一战线，也会积极策动、加强东北军与党组织之间的联系，西安事变能够成功，李时雨在隐秘战线上的助力不小。

1937年3月，东北军几经辗转来到苏北，整编改组后成立了“绥靖公署”。而随着全面抗战的爆发，此时的李时雨则离开东北军，被党组织安排去了天津，在这从事秘密情报工作。

日军占据天津后，在这成立了一个由日本扶植的“治安维持会”，而担任总务科长的吴光弼是李时雨在西安“剿总”时期的老朋友，经他举荐，李时雨当上了日伪天津高级法院检察官一职。

而在这期间，李时雨利用职务便利帮助组织做过很多事情——比如在抗战初期，党组织在天津购买了一批电台机械和马达，但是如何运输出去成了一项问题，于是李时雨便用伪法院的汽车找借口将电台成功运了出去。

除此之外，他还成功营救出中共党员冯骥。天津沦陷前，冯骥便因涉及“共产党案”被关押在了天津监狱，而李时雨身为检察官，自然能轻而易举地接触到冯骥的档案。

随后他找了一个机会，将冯骥的档案卷宗全部销毁，最终法院也只能认定他有共产党嫌疑，但无法定罪。而定不了罪的话去，事情就不难了，后续经过他的全力斡旋，冯骥最终被无罪释放。