吴仲禧从上海赶到南京后便在吴石家中住下，结识了来探访吴石的华中“剿总”情报科科长胡宗宪，此人是吴石的学生。因吴仲禧是吴石好友，胡宗宪对他很敬重，并主动提出寄送“作战态势旬报”，请吴仲禧指点一二，至1948年底从未断绝。后经上海地下党组织研判，此“旬报”中包含了国民党部队番号、兵力、军官姓名等，且为一手资料，具有连续性，对我军很有价值。

1948年6月，吴仲禧到徐州“剿总”检查工作，徐州“剿总”参谋长是李树正，也是吴石的学生，一向尊敬吴石。吴石知道吴仲禧在执行“特殊任务”，便亲笔写信给李树正，嘱其照顾安排。李树正对吴仲禧礼遇有加，带他参观了机要作战室等核心场所。吴仲禧将作战室中从商丘到海州国共双方兵力部署情况默记脑海，翌日假借身体不适结束视察，火速返回上海，将这份对淮海战役至关重要的情报第一时间汇报给了地下党组织。

1949年初始，吴石经常往返于上海、南京两地亲自递送情报。有一日，他匆匆将一组绝密情报交给了何康，这份国民党军队在长江沿岸的军事部署情况，为我军渡江作战提供了极大帮助，加速了解放全中国的进程。

“三策”击中，舰队司令起义

1948年底，随着国民党军队在长江以北战场上全面败退，蒋介石紧急将海防第二舰队调入长江，打算以长江沿岸防御体系做最后顽抗。巧的是，第二舰队司令林遵和吴石是老乡，是一个思想进步的爱国将领，一直抱有重振中国海军的远大理想。

林遵看到舰艇装备极差，心里清楚蒋介石就是要他当炮灰，拖住共产党的军队，为国民党高层逃台争取时间。他正在郁闷之际，吴石来访。吴石对林遵推心置腹，两人秉烛夜谈一直到天亮。吴石为林遵认真分析当前局势，并提出上、中、下三策供其考虑。下策是替蒋介石卖命，图个加官进爵、荣华富贵；中策是学晚清海军提督萨镇冰，保持中立，告老还乡；上策则是率领舰队起义干革命。听了吴石的“三策之论”，林遵坚定了起义决心。

1949年4月23日，林遵率领部队在长江下游笆斗山江面起义，毛泽东赞其为“南京江面上的壮举”。林遵的起义军也为后来新中国建立自己的海军和海防奠定了基础。

心系统一，将军血洒宝岛

1949年6月，吴仲禧特地赶到福州送别即将赴台的吴石。两人相识近30年，吴仲禧知此去台湾凶险万分，便劝吴石留下。吴石摇头叹息：“我的决心已经下得太晚了，为人民做的事太少！现在既然还有机会，个人风险算不了什么。”这个机会就是配合中共地下党组织，做好解放全台湾的准备工作。